Richard - Keith Biele Will conosce Richard quando va a fare compre in libreria Episodio: 2.01

Mr. & Mrs. Arthur Pressman - Lou Cutell & Shirley Prestia Sono due inquilini del palazzo di Will che fanno parte del comitato condominiale Episodio: 2.02

John Gregorio - Scott Patterson E' un'artista che vive a New York e ha fatto i superiori insieme a Grace. Ama le donne con il seno grosso e dopo aver visto una foto di Grace in cui non appariva piatta ha deciso di uscire con lei Episodio: 2.03

Walter - Anthony De Santis E' stato il ragazzo di Jack per un pò di tempo, in seguito si è fidanzato con Will e Jack ne era talmente geloso da litigare con Will, alla fine però si rende conto di essersi sbagliato Episodio: 2.03

Roger O'Neill - Peter Paige E' un'agente dell'ufficio immigrazioni che Jack aveva conosciuto in passato, ma .... sorpresa .... Roger era l'agente che doveva dare il permesso di soggiorno a Rosario Episodio: 2.04

Andy Fellner - Andy Comeau Bobby Adler, la mamma di Grace, cercava di fare mettere insieme Andy e Willl. Grace e Andy si erano conosciuti al campeggio estivo dove lui recita la marmotte n°3, e dati i precedenti materni, Grace pensava che sua madre volesse farlo fidanzare con lei Episodio: 2.04

Carl - Terry Kiser Carl è il produttore del video a luci rosse "Next to Godliness" di cui la protagonista è Karen, lei và da lui per far ritirare dal mercata tutte le copie del film ma non ci riesce Episodio: 2.06

Brian Kelly - Brian Palermo Brian fece l'università insieme a Will. Will lo rincontra dopo tanto tempo al ristorante dove aveva accettato la scommessa di Jack: fare il cameriere e così all'inizio cerca di non fargli capire che per quella sera lavorava come cameriere, ma accorgendosi di come tratava i camerieri e Jack, Will ritorna dalla parte dell'amico Episodio: 2.06

Bob Dent - Robert Clendenin Bob è il regista dello spot girato da Jack e Karen sugli abusi sessuali nel mondo del lavoro, tipo molto stanco !! Episodio: 2.08

Naomi & Kai - Tamlyn Tomita & Steve Valentine Kai è un fotografo che ama il rock'n'roll e Namoi è una manager di una galleria d'arte. Will & Grace li hanno conosciuti quando sono andai in un ristorante cinese con Rob ed Ellen. Will & Grace per un pò di tempo sono usciti con Kai e Naomi, ma, quando si sono accorti che erano troppo attivi per loro sono ritornati ad uscire con Rob ed Ellen Episodio: 2.09

John - J. T. Larsen Jack ha salvato Jonh da alcuni bulli e gli ha dato l'idea per il nome del suo spettacolo: "Solo Jonh" Episodio: 2.09

"Porcellane" Paul Archambeaux - Harry Van Gorkum Paul è la star preferita di Grace e Jack, conduce un programma sulla PBS TV chiamato: "Antichità per strada" e loro cercano di fregarlo facendosi valutare una porcellana comprata ad un negozio di lesbiche Episodio: 2.10

John Marshall - Perry King   John è stato trovato da un investigatore privato per conto di Karen che lo ha catalogato come il padre biologico di Jack, purtroppo si scopre che non è il vero padre ma per fortuna per Jack è gay e così si ritrovano ad un appuntamento insieme Episodio: 2.13

Andrew Kirkland - Christian Zimmerman Andrew è un ex-ragazzo di Will e il nuovo ragazzo di Michael Episodio: 2.16

Michael - Anthony De Santis E' l'ex-ragazzo di Will con cui ha passato 7 anni. Will e Michael si rincontrano perchè Grace è l'arredatrice del suo nuovo appartamento Episodio: 2.16

Neil - Dan Bucatinsky E' il ragazzo con cui Will aveva un appuntamento al buio prima che Stan avesse un infarto, dato che non gli piace cerca di liberarsene senza risultati Episodio: 2.17

Dr. Osher - Reggie Hayes Il dr. Osher è stato il medico di Stan quando ha avuto problemi di cuore si associa con Karen per vedere chi dei suoi amici riesce a reggere di più le torture per vincere una scomessa Episodio: 2.17

Assistente - Jennifer Elise Cox E' l'infermiera che ha prelevato del sangue a Grace quando Stan era in ospedale, l'unica cosa con cui ha fatto pratica è stata un'arancia ... e non è finita bene Episodio: 2.17

I protagonisti di "Stone Soup" - Daryl Sabara, Megan Taylor Harvey, Ryan Tyler Collier, Athena Kihara I bambini orfani protagonisti dello spettacolo "Stone Soup", narrato e diretto da Will & Grace a causa di una promessa fatta da Grace a Dio per avere dei biglietti di un concerto Episodio: 2.18

Steve - Steve Paymer Un amico con cui Will e Rob giocano a Poker Episodio: 1.07;2.19

Bill - Neil Patrick Harris E' il capo di un assocazione che aiuta gay e lesbiche a ritornare sulla retta via, Jack & Karen ci vanno per rimorchiare Episodio: 2.20

Joseph Dudley - Orson Bean Joe Dudley era il professore del college preferito da Will e Grace Episodio: 2.21

Sharon Timmers - Piper Laurie Sharon è la migliore amica del professor Dudley Episodio: 2.21

Bob - Ken Lerner   Bob era uno dei finanziatori per un prodotto che Jack voleva immettere nel mercato ma che era stato già inventato Episodio: 2.22

Robert Lilienfield - Doug Ballard Grace Alder e Helena competono per farsi assumere da Robert Episodio: 2.22

Helena Barnes - Joan Collins Helena Barnes è l'idolo i Grace con cui è costretta a competere per avere un lavoro Episodio: 2.22

Fernando - Pablo Cartaya Fernardo è il ragazzo con cui Jack scopre che Rosario lo tradisce con il giardiniere Episodio: 2.23

Giardiniere - Richard Gross E' il giardiniere di Karen, Jack lo scopre a letto con Rosario e perciò divorzia da lei Episodio: 2.23

Mr. Zamir - Marshall Manesh E' un inquilino del palazzo di Will Episodio: 2.02; 2.23; 3.18; 3.19

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