Sheila - Laura Kightlinger Sheila lavora alla banca dello sperma e aspetta che Grace torni per fecondarla e si autodefinisce "Un pò zoccola" Episodio: 5.01

Lionel Daniel - Rip Torn  Lionel incontra Karen quando Stanley è in prgione e riesce a convincerla ad andare a letto con lui Episodio: 5.01; 5.02

Kevin Bacon - Kevin Bacon Kevin Bacon assume Jack come suo assistente personale e gli ordina di scoprire chi è la persona che lo spia Episodio: 5.02

Dr. Kaplan - Reginald VelJohnson Il Dr. Kaplan è il capo del gruppo gay dove va Jack, Karen entra nel gruppo per parlargli dei problemi che ha con Stan da quando lo ha tradito Episodio: 5.05

Kim - Jason Marsden Jack definisce Kim "il gay tascabile", Leo prova a far nascere qualcosa tra Will e Kim ma non ci riesce, però Will, infine, lo porata a casa sua Episodio: 5.05

Roz - Rachel Quaintance Un avvocatessa che lavora nell'ufficio di Doucette and Stein. Lei accusa Will di aver fatto licenziare una assistente che lavora da anni nelllo studio Episodio: 5.06

Zandra Zoggin - Eileen Brennan Una straodinaria insegnante di teatro, lei e Jack litigano sempre perchè lei dice che Jack non sa recitare, perciò lui dedice di aprire una scuola teatrale tutta sua utilizzando "il metodo McFarland" Episodio: 5.07

Jay Markus - Tom Skerritt E' il padre di Leo. Jay è un professore con la specializzazzione in storia dell'arte Episodio: 5.07

Katie Couric - Katie Couric "Oggi Sposi" è uno show che conduceva la famosa Katie Couric quando era nel parco: un gruppo di persone dovranno pronunciare il fatidico SI sull'erba, Grace & Leo decidono di sposarsi in quel programma, ma solo dopo essersi sposati vengono a sapere che il sacerdote non aveva la licenza per sposare le persone di NewYork e quindi il matrimonio è nullo Episodio: 5.08; 5.09

Eleanor Markus - Judith Ivey E' la madre di Leo, lei ha scritto 5 novelle per il teatro Episodio: 5.07; 5.08; 5.09

Elton John - Elton John Will incontra Elton John quando lui e Jack vanno in un ristorante per cenare e Jack è ossessionato dalla Mafia Gay ma Will non ci crede finchè non incontra il suo capo: Elton John Episodio: 5.10

Steve - Steve Paymer Uno degli amici con cui Will e Rob giocano a poker. Steve è anche il custode del giardino comunale Episodio: 5.12

Kirk - Matthew Glave   Kirk è il capitano della squadra gay di calcio dove giocano Will & Jack Episodio: 5.12

Milo - Andy Garcia Karen va sempre nel locale in cui lavora Milo per conquistarlo, ma quando ci riesce lui non la chiama più Episodio: 5.12

Zack - Gary Janetti Nel 1986, Jack paga Zack per uscire insieme a Will e lui gira il mondo con l'identità di Will e la sua carta di credito Episodio: 5.12

Julie - Rosanna Arquette Julie vive nel palazzo di Leo a Brooklyn. Lei è una massaggiatrice terapeuta e suo marito si chiama Greg e fa l'attore. Quando fa a Grace un massaggio si spinge troppo oltre toccando alcune parti al disotto del bacino Episodio: 5.13; 5.16

Sissy - Demi Moore Sissy era la babysitter di Jack. Jack la riconosce dopo molti anni e le chiede di essere nuovamente la sua babysitter Episodio: 5.16

Sally - Kathleen Wilhoite La parrucchiera del salone di bellezza dove Will & Grace vanno a tagliarsi i capelli. Lei chiama Grace "Chatty McRed" perchè lei non sta mai zitta. Episodio: 5.17

Anton - Bruno Campos Anton è un uomo che lavora al "New York Palace Hotel" e si innamora di Karen verisone cameriera, lei ha paura di confessargli che è ricca per paura di essere scaricata, ma quando trova il coraggio di confessarglielo lo lascia perchè è astemio Episodio: 5.18

Mr. Stein - Gene Wilder Mr. Stein ritorna a lvorare nel suo studio dopo che il suo socio Ben Doucette si è ritirato. Ha una particolare attenzione per Will e non è molto normale, lui e Karen si baciano Episodio: 5.06; 5.19

Russell - Jon Fleming Uno studente che è nella scuola per attori di Jack, lui gli fa togliere la maglietta per "insegnare" alle altre persone a recitare Episodio: 5.07; 5.19

Joanne - Emily Rutherfurd Una studentessa della classe di Zandra. Dopo Jack le insegna ad esere un'attriccce e in questo modo ha una partre inuno spot commerciale. Quando Zandra butta fuori dalla sua classe Jack lei lo segue nella nuova scuola che lui ha creato Episodio: 5.08; 5.19

Connie - Kari Lizer  Connie è un assistente che lavora nello studio legale di Ben e Sten lei ama Will pur sapendo che è gay Episodio: 5.06; 5.19

Mr. Zamir - Andy Garcia Uno degli inquilini del palazzo di Will & Grace, Mr. Zamir ama prendere le magliette direttamente dalla lavatrice nella stanza in comune del palazzo, ama anche i film Xanadu. Episodio: 5.20

Liz - Madonna Liz è una eccentrica menager dell'industria produttrice di Cd anni '80. Lei e Karen si trovano subito simpatiche e diventano amiche. Episodio: 5.21

Cameron - Clark Gregg Quando il nuovo/ex ragazzo di Jack: Cam, ha bisogno di una arredatrice per il suo appartamente, lui chiama Grace. Episodio: 5.22

Jason Towne - Macaulay Culkin Karen assume questo avvocato per il suo divorzio con Stan, Will lo giudica troppo inesperto ma finisce per cambiare idea Episodio: 5.22

Prete (Kevin) - Hansford Rowe Il prete che celebra i funerali di Stanley Walker Episodio: 5.23

Kimmy Walker - Danica Sheridan Kimmy è la sorella più piccola di Stan. Al funerale di Stan lei canta la sua canzone preferita:"The Happy Wanderer" Episodio: 5.23

Gary - Jamie Kaler Un legale che lavore nello studio legale di Doucette e Stein. Accusa Will di aver fatto licenziare una assistente che lavora da anni nelllo studio Episodio: 5.06; 5.23

Deborah Harry - Deborah Harry La pop star Debbie Harry è una amica di Karen Episodio: 5.24

Dr. Danielle Morty - Nicollette Sheridan Dani è una collega di Leo, segretamente lo ama Episodio: 5.24

Autista - Earl Schuman E' l'autista della Limousine di Karen, guida l'elicottero di famiglia e ache la nave, trasportava i quattro a spargere le ceneri di Stan nell'oceano Episodio: 5.24