Diane - Mira Sorvino Diane è l'ex-ragazza di Leo, lui e Grace la invitano per una cena in cui Grace viene a sapere da Jack che Diane è l'unica donna con cui Will abbia fatto sesso Episodio: 6.02

Gordon Davis - Gordon Davis Gordon è il direttore del "The Iceman Cometh" al Cherry Lane Theatre che ha nel cast James Earl Jones e dice a tutti che jack è il migliore di tutti a recitare Episodio: 6.04

Russell - Jon Fleming Russell è lo studente prefertio da Jack perchè durante le sue lezioni per insegnarli a recitare gli fa togliore la maglietta..così anche gli altri imparano Episodio: 6.04

James Earl Jones - James Earl Jones E' la star della rappresentazione teatrale dal titolo "The Iceman Cometh" in cui Jack ha una piccola parte. Lui sta per una settimana nella classe per attori di Jack per rifrescarsi la memoria sulle basi dell'arte del recitare ma alla fine si rende conto che Jack non sà nulla sulla recitazione Episodio: 6.04

Joanne - Emily Rutherfurd Una studentessa della classe di Zandra. Dopo Jack le insegna ad essere un'attrice e in questo modo ha una partre in uno spot commerciale. Quando Zandra butta fuori dalla sua classe Jack lei lo segue nella nuova scuola che lui ha creato e grazie al suo aiuto viene presa per molti spot pubblicitari Episodio: 6.04

Tom - Dylan McDermott Will incontra Tom mentre è nel parco con sua madre Marilyn, momentaneamente infortunata alla gambe. Lui è fissato con la madre e la porta dovunque vada .. anche agl iappuntamenti Episodio: 6.06

Apprendista Infermiere Clark - Gerald Downey Clark è un apprendista infermiere nell'ufficio del Dottor Hershberg. Dopo un piccolo flirt appassionato sopra-il-camice (seguito da flirt appassionati sotto-il-camice), Jack scopre la sua nuova passione e si iscrive nella scuola per infermieri Episodio: 6.07

Infermiera Eva - Stephanie Faracy Eva lavora all'ospedale dove Jack è apprendista infermiere. Lei afferma (costringe gli altri a crederci) che Jack è lo studente più brillante dopo Pilar Palabunda Episodio: 6.07

Sheila - Laura Kightlinger E' un infermiera molto ricorrente in tutti gli ospedali, lei prima lavorava alla banca dello sperma ma adesso lavora per il Dottor Hershberg Episodio: 6.07

Dr. Isaac Hershberg - Jack Black Karen viene convinta da Will a fare una visita dal Dottore ed Isaac è il migliore sulla piazza, appena prova a visitarla Karen si mette a gridare perchè ha paura Episodio: 6.07

Apprendista Infermiera Burnadean - Karen Bankhead Burnadean è una delle compagne di corso di Jack per apprendisti infermieri Episodio: 6.08

Apprendista Infermiera Ping - Lela Lee  Ping è una delle apprendiste infermiere che è nello stesso corso che frequenta Jack Episodio: 6.08

Apprendista Infermiere Arpie - Dion Basco Un altro compagno di corso di Jack Episodio: 6.08

Infermiera Carver - Lea DeLaria L'infermiera Carver è una supplente e prende di mira Jack perchè secondo lei non è fatto per fare l'infermiere, ma Karen riesce a farle cambiare idea Episodio: 6.08

Walter (Maitre d') - Oliver Muirhead Walter è il "Maitre d'" al ristorante dove Karen prenota un tavolo per festeggiare l'ingresso di Jack nella scuola per infermieri, è molto pignolo, infatti, non fà sedere i fab4 finchè non arriva il quinto commensale Episodio: 6.09

Stephanie - Kali Rocha Stephanie incontra Will al ristorante. Non capisce che Will è gay e pensa che lui è pazzo di lei Episodio: 6.09

Alex - Tom Everett Scott Grace si imbatte in Alex alla cena per Jack infermiere. Loro già si conoscevano anni prima e sembrano essere al loro primo appuntamento ... ficnhè lui non scopre che lei è sposata !! Episodio: 6.09

Candice Bergen - Candice Bergen L'attrice Candice Bergen è una delle amiche-nemiche di Karen con cui si fanno degli scherzi anche di cattivo gusto e Jack essendo un'apprendista infermiere non è d'accordo Episodio: 6.09

Barry Manilow - Barry Manilow Will incontra Mailow dopo aver promesso di uscire con il suo aiutante Rudy Episodio: 6.10

Rudy - Chris Penn Rudy è il manager di Barry Manilow. Quando Rudy prova a parlare con Will lui gli dice immediatamente che non ha nessuna possibilità finchè Will non scopre che lui è l'aiutante di Barry Manilow e fà di tutto per riuscire a vedere da vicino Barry Episodio: 6.10

Cheryl Fanilow (Copacafana82) - Sara Gilbert Cheryl è una fan di Barry Mailow. Lei lo segue in giro per il mondo ed ha anche un sito web dedicato a lui. Il suo nick nella chat è Copacafana82. Introduce Karen nel "magnifico" mondo della musica di Barry Episodio: 6.10

Janet Adler - Geena Davis Janet è la sorella più anziana di Grace. La sua vita è molto incasinata e Grace è stata costantemente costretta ad aiutarla, ma questa volta non ha intenzione di aiutarla, però Will riesce a cambiarle la vita Episodio: 6.11

Bertram - Don Perry  Jack incontra Bertman alla galleria d'arte e fà di lui il vecchi ogay che lo mantiene Episodio: 6.12

Happy Noodle - Keone Young Il propietario del nuovo luogo asiatico preferito da Grace con cui ha una discussione su una piatto di nidi di rondine caduti a terra Episodio: 6.12

Alan Mills - Hal Linden Will incontra Alan in una galleria d'arte. Alan e Will diventano amici e Alan inizia a sommergerlo di regali molto costosi, così Will si ritiene un sostenuto e pensa che lui vuole qualcosa in cambio Episodio: 6.12

Adam - Christopher Backus Adam si è iscrittto alla classe di cucina e ha fatto coppia con Will. I due vanno d'accordo fino a che Will sospetta che lui ha avuto il "permesso" da Jack di poter uscire con lui, ma infine si scopre che è un gigolò ingaggiato da Ann Episodio: 6.14

Ann - Tracey Ullman Ann insegna nella classe di cucina, lei ha un dito finto e si diverte a mostrare le varie utilità Episodio: 6.14

Lois Whitley - Suzanne Pleshette E' la madre che Karen non vede da moltissimo tempo per sua scelta, lavora al “Paddy’s Pub”. Quando rincotra Karen riesce a coinvolgerla in una delle sue truffe dicendo che è l'ultima che le proporrà Episodio: 6.14

John Edward - John Edward Karen e Jack incontrano il medium John Edward quando autografa il suo libro in una libreria, e gli chiedono se è possibile parlare con il defunton marito Stanley Episodio: 6.17

Monet - Chloe Sevigny Monet è il socio secondario della ditta D & M, una grande azienda di desing che opera nell est. Deirdre si occupa del lato economico e Monet cerca dei desing con talento Episodio: 6.17

Deirdre - Edie Falco Deidre è il socio principale della ditta D & M, una grande azienda che opera nell est. Deirdre si occupa del lato economico e Monet cerca dei desing con talento Episodio: 6.17

Stuart Lamarack - Dave Foley Stuart inizia il proprio commercio inventando cose nel suo garage. Will rappresenta Stuart nella sala della sua compagnia e Stuart conoscendo Jack esce con lui e diventa il suo fidanzato "a lungo termine" Episodio: 6.13; 6.14; 6.15; 6.16; 6.18

Bebe Neuwirth - Bebe Neuwirth Jack e Karen s'imbattono in Bebe Neuwirth al coffee shop e la considerano solo cone il èersonaggio Lilith del telefilm "Frasier" e riescono perfino a farle capire che il personaggio che interpreta è migliore di quella della vita reale Episodio: 6.19

Tina - Lesley Ann Warren Ora che George è divorziato dalla moglie Marilyn e perciò è diventato l'uomo ufficiale di Tina, ma lei ha qualche sospetto di tradimento Episodio: 6.21

Marion Finster - Tim Curry E' il fratello di Lyle arrivato dall' Inghilterra per vedere il matrimonio fra Karen e Lyle, ha il vizio di baciare tutti Episodio: 6.23

Jennifer Lopez - Jennifer Lopez Jennifer Lopez ha conosciuto Rosario nel Bronx. Quando Karen si imbatte in lei nel bagno del casinò, le chiede di cantare al suo matrimonio. Quanod uno dei ballerrimi della coreografia non può più ballare Jack prende il suo posto. J.Lo dopo il ballo chiede a Jack di seguirla nel suo tour. Episodio: 6.23

Lyle Finster - John Cleese Lyle è il padre di Lorraine. Karen e Lyle si conoscono e decidono di sposarsi, ma il loro matrimonio sembra non essere destinato a durare a lungo Episodio: 6.06; 6.11; 6.15; 6.16; 6.23